2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate de méthyle : propriétés et performances

2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate de méthyleest un composé chimique de formule moléculaire C9H6F2O4 et de numéro CAS 773873-95-3. Il est également connu sous plusieurs synonymes, tels que méthyl 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate, méthyl ester d'acide 2,2-difluorobenzodioxole-5-carboxylique et EOS-61003. Il appartient à la classe des composés hétérocycliques contenant uniquement des hétéroatomes d'oxygène.

Bénéficiant d'une pureté d'au moins 98 %, ce composé de qualité pharmaceutique est une solution polyvalente pour les industries telles que les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et la recherche. Ce composé est utilisé comme intermédiaire clé dans la synthèse pharmaceutique, la création de produits phytosanitaires et la recherche scientifique.

Dans cet article, nous décrirons les propriétés détaillées du produit et les performances du méthyl 2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate, sur la base des données disponibles.

Propriétés physiques et chimiques

Le 2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate de méthyle est un liquide ou un solide incolore à jaune pâle, selon la température et la pureté. Sa masse moléculaire est de 216,14 g/mol et sa masse volumique de 1,5 ± 0,1 g/cm³. Son point d'ébullition est de 227,4 ± 40,0 °C à 760 mmHg et son point d'éclair de 88,9 ± 22,2 °C. Sa pression de vapeur est faible (0,1 ± 0,4 mmHg à 25 °C) et sa solubilité dans l'eau est faible (0,31 g/L à 25 °C). Son log P est de 3,43, ce qui indique qu'il est plus soluble dans les solvants organiques que dans l'eau.

La structure du méthyl 2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate est constituée d'un cycle benzénique fusionné avec un cycle 1,3-dioxole, auquel sont rattachés deux atomes de fluor et un groupe carboxylate. La présence des atomes de fluor augmente la stabilité et la réactivité du composé, ainsi que sa lipophilie et sa biodisponibilité. Le groupe carboxylate peut agir comme groupe partant ou nucléophile dans diverses réactions. Le cycle 1,3-dioxole peut agir comme glycol masqué ou diénophile dans les réactions de cycloaddition.

Sécurité et manipulation

Le 2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate de méthyle est classé comme substance dangereuse selon le Système général harmonisé de classification et d'étiquetage des produits chimiques (SGH). Il comporte les mentions de danger et les conseils de prudence suivants :

• H315 : Provoque une irritation cutanée

• H319 : Provoque une grave irritation des yeux

• H335 : Peut irriter les voies respiratoires

• P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols

• P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

• P302+P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU : laver abondamment à l'eau et au savon

Les premiers secours pour le méthyl 2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate sont les suivants :

• Inhalation : En cas d'inhalation, transporter le patient à l'air frais. En cas de difficulté respiratoire, administrer de l'oxygène. En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle. Consulter un médecin.

• Contact avec la peau : Retirer les vêtements contaminés et rincer abondamment à l’eau et au savon. En cas de malaise, consulter un médecin.

• Contact avec les yeux : Écarter les paupières et rincer à l’eau courante ou au sérum physiologique. Consulter immédiatement un médecin.

• Ingestion : Se gargariser, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin.

Les mesures de protection contre l'incendie pour le méthyl 2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate sont les suivantes :

Agent extincteur : Éteindre le feu avec un brouillard d'eau, de la poudre sèche, de la mousse ou du dioxyde de carbone. Éviter d'utiliser de l'eau courante directe pour éteindre le feu, car cela pourrait provoquer des éclaboussures de liquide inflammable et propager l'incendie.

• Dangers particuliers : Aucune donnée disponible

• Précautions et mesures de protection contre l'incendie : Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome, une tenue de lutte complète et lutter contre l'incendie en amont du vent. Si possible, déplacer le conteneur du lieu de l'incendie vers un espace ouvert. Les conteneurs présents dans la zone d'incendie doivent être évacués immédiatement s'ils sont décolorés ou s'ils émettent un bruit provenant du dispositif de sécurité. Isoler le lieu de l'accident et interdire l'accès au personnel non concerné. Contenir et traiter les eaux d'extinction afin de prévenir la pollution de l'environnement.

Conclusion

Le 2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate de méthyle est un intermédiaire essentiel pour la synthèse pharmaceutique, la création de produits phytosanitaires et la recherche scientifique. Sa structure unique, composée de deux atomes de fluor et d'un groupe carboxylate fixés à un cycle benzodioxole, lui confère stabilité, réactivité, lipophilie et biodisponibilité. Sa solubilité dans l'eau et sa pression de vapeur sont faibles, ainsi que ses points d'ébullition et d'éclair modérés. Classé comme substance dangereuse, il nécessite une manipulation et un stockage appropriés. Il a des applications potentielles dans divers secteurs, tels que l'industrie pharmaceutique, l'agrochimie, la recherche, etc.

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